DiCaprio a fost nominalizat pentru prima oară la Oscar la vârsta de 19 ani, dar nu și-a dorit să câștige pentru a nu genera așteptări mari în cariera sa.

Premiul a venit abia la a șasea nominalizare, odată cu filmul „The Revenant” în 2016, primind aclamație mondială pentru prestația sa.

Actorul continuă să aibă roluri importante, iar primul său succes timpurie explică atitudinea prudentă în fața premiilor.